Por precaución, yo SIEMPRE desactivo la licencia antes de usarla en otra máquina o cuando voy a reinstalar el sistema operativo, pero por experiencias que tuve en el pasado, en el caso de Windows, al activar la licencia en una tercera máquina se me desactivaba en la última que tuviera activa. Esto no era así cuando trataba de activarla en Linux, sino que me aparecía un mensaje diciendo que había llegado al máximo de activaciones y tenía que desactivarla manualmente en mis otras instalaciones.
En cualquier caso, insisto, lo mejor es desactivarla manualmente siempre que la tengamos ya activa en dos máquinas y queramos usarlo en una tercera o formatear. Por ejemplo, yo en breve reinstalaré Windows en mi PC de sobremesa principal. Lo que haré simplemente es abrir el programa, irme al menú de Ayuda y a "Desactivar licencia".